تَتَرَكَّتُ "ولا سِيَّما" مِنَ الوَاوِ الاعْتِراضِيَّة و "لا" النّافِية لِلجنْس و "سيّ" بمعنى مِثْل و "ما" الزَّائدة، أو المَوْصُولة، أو النَّكرِة المَوصوفة بالجُمْلة، فَتَشْديدُ يَائها ودُخُولُ "لا" عليها، ودُخولُ الوَاو على "لا" وَاجِبٌ، قال ثَعلب:"مَن استَعْمَلَهُ على خِلافِ مَا جَاء في قَولِه أي امرِئ القيس "ولا سيَّما نومٍ" فهو مُخْطِئ، وذكَرَ غَيْرُه: أنها قد تُخَفَّف، وقد تُحذفُ الواوُ. وتقديرُ معنى "وَلا سيما يومٍ " ولا مثلَ يومٍ مَوْجُودٌ، أو: ولا مثل الذي هُوَ يومٌ، أو لا مِثلَ شَيءٍ هو يَومٌ.
(الأول) أن تكونَ الوَاوُ: اعتِراضِيَّةً و "لا" نافِيةٌ للجِنس و "سيّما" سيّ: اسمُها منصوبٌ بها لأنَّه مضافٌ، و "ما" زائدة و "يومٍ" مضافٌ إليه، وهُوَ الأرجح، وخبرها محذوف أي مَوجودٌ.
(الثاني) أن تكونَ "مَا" مَوْصولة، أو نَكِرَةً مَوصُوفَة، مُضافٌ إليه، و "يومٌ" خَبر لِمُبتَدأ مَحْذُوف التَّقْدير: هُو يوم.
(الثالث) أَنْ تكونَ "مَا" كافةً عن الإِضافَةِ و "يوماً" تَمْييز، كما يضقَعُ التمييزُ بعدَ مثل، وعندئذٍ ففتحة سِيّ على البناءِ.
هذا إذا كانَ مَا بَعدَ "سِيَّما" نَكِرَةً، أمّا إذا كانَ مَعرفةً فمنعَ الجمهورُ نَصبه نحو "ولا سيَّما زيدٌٍ". وقد تَرِدُ "ولا سيَّما" بمعنى: خُصُوصَاً فتكونُ في مَحَلِّ نَصْبٍ مَفْعولاً مُطْلَقاً لأَخُص مَحذُوفاً وحِينَئِذٍ يُؤْتَى بعدَه بالحال نحو: "أحِبُّ زَيداً ولا سيَّما راكباً" أو: وهُو راكبٌ فهي حالٌ من مفعولِ أخُصُّ المحذثوفِ، أي أخُصُّه بزيادة المَحبَّةِ خُصوصاً في حالِ رُكُوبِه. وكذا بالجملةِ الشَّرطيَّة نحو "ولاسِيَّما إن رَكِبَ" أي أَخُصُّه بذلك.