كان شاعرًا، وكان يهجو النبي صلى الله عليه وسلم وأصحابه ويحرض عليهم كفار قريش في شعره، ويؤذيهم، وكان مهادنًا ممن وادعه النبي صلى الله عليه وسلم لما قدم المدينة. ولا خلاف بين أهل العلم بالسير أن كعب بن الأشرف كان له هدنة وموادعة، ومن ادعى أنه كان حربيًا فلا علم له، هذا متفق عليه بين أهل السير.
نعم: قيل إنه انتقض عهده، وسنذكر ذلك، وإنما كلامنا الآن في أنه تقدمت له هدنة وموادعة، فإنه من يهود المدينة، وكان عربيًا من بني طيء، وأمه من بني النضير، فلذلك كان فيهم ويعد معهم.
ويهود المدينة كلهم موادعون باتفاق أهل السير، وممن ذكر ذلك الشافعي، قال في "الأم" في باب المهادنة:
"إن رسول الله صلى الله عليه وسلم وادع حين قدم المدينة يهود على غير خرج أخذه منهم".