عندما تولى عمر الخلافة، كان المسلمون بقيادة ابن الوليد مجتمعين أمام جموع الروم الهائلة، (تجاوزوا ٢٠٠ ألف مقاتل، والمسلمون حوالي ٢٤ ألف فقط) نشب القتال، فكانت معركة حامية، زلزل الله فيها الكفار، ففر الروم وتابعهم المسلمون فأسروا وغنموا الكثير.
* * *
* فتح دمشق وبقية مدن الشام:-
ثم تقدمت الجيوش الإسلامية بقيادة أبي عبيدة ومعه خالد نحو مدن الشام، فاستولت على فحل بيسان ثم دمشق فحمص، وبعدها قنسرين وقيسارية والبقاع وبعلبك. ثم فتحوا أجنادين. ومدن الجزيرة (الرها ونصيبين) وغيرها.
* * *
* فتح بيت المقدس عام ١٥ هـ/٦٣٦ م (١):-
حاصرت الجيوش الإسلامية بيت المقدس، فطلب حكامها أن يقدم عليهم عمر بنفسه ليستسلموا له، فقدم إلى الشام، فسلموا له مفتاح بيت المقدس، وصالحهم على الجزية، وصلى بالمسلمين في المسجد الأقصى.
وتم فتح حلب ومنبج وإنطاكيه وحران والرها وباقي المدن صلحًا.