نعيمة وغيرهم، وكان يحضر دروس العروض في المدرسة الخلدونية التي يلقيها أمير الشعراء محمد الشاذلي خزنه دار.
وكانت له علاقة بمفكري جيله وأدبائه كعثمان الكعاك، ومحمد الحبيب، والشيخ محمد العربي الكبادي ومصطفى آغه، وأحمد توفيق المدني، وأحمد الدرعي، وأبي الحسن بن شعبان، والطاهر الحداد، وجماعة تحت السور.
شارك في عدة جمعيات مسرحية، وكتب بعض الآراء حول عدة تمثيليات ما بين ١٩٢٣ - ١٩٢٦ وألقى الكثير من المحاضرات حول فن المسرح واتجاهاته ومدارسه.
قال المرحوم الشيخ محمد الفاضل بن عاشور عن ظهور بواكير انتاجه المسرحي: «ثم اقتفى سبيله (أي محمد الحبيب) في الكتابة القصصية شاب زيتوني ظهر نبوغه الأدبي بتوجيه الأستاذين محمد مناشو وعثمان بن الخوجة، وهو الشيخ أحمد خير الدين فأظهر من التخيل وجمال الوصف وجاذبية التعبير ما مكن لرواياته رواجا ولسمعته الأدبية منزلة ثابتة».
كما أمد المسرح والاذاعة بكثير من الروايات تجاوب معها الجمهور مثل مسلسل الحاج كلوف (باللغة الدارجة) الذي قلد فيها شخصية كموش الفكاهية لعلي الدوعاجي، أو رواية يزيد بن خالد العبسي التي قال عنها في سنة ١٩٣٧:«هاته الرواية قطعة تاريخية تمثل فتوح العرب للشمال الافريقي واستقرارهم بها نهائيا بعد أن اخضعوا شوكة من تولى القيادة والسلطة من مختلف الأمم والدول».
وفيها نرى ما لاقاه الفاتحون من المشاق والمقاومة التي كادت تهزمهم من جراء المقاومة العنيفة التي خاضها الافريقيون.
وانتاجه الصحفي متنوع منه البحث الاجتماعي، والنقد للكتب، والقصيد الفصيح والدارج، وتغلب على قصائده مسحة التوجيه والارشاد،