ومنافسة غذاها خفية الأمير المعز الهمت ابن رشيق تأليف عدد من رسائل الهجاء، وأثارت غالبا مساجلات شعرية بينهما، ولم ينته ما بينهما إلا في صقلية بتدخل من المعجبين الصقليين بالشاعرين.
وبعد سقوط القيروان وتخريبها من الاعراب الهلاليين في سنة ٤٤٩/ ١٠٥٧ تابع ابن رشيق المعز إلى المهدية، ونظم المدائح في المعز وابنه تميم حاكم المهدية، بالرغم من أنه تحمل أحيانا غضبا قاسيا من المعز الذي أصبح سريع الغضب بعد طوارق الدهر.
ولما هاجم أسطول مسيحي المهدية قال مخاطبا الأمير تميم بن المعز:
تثبت لا يخامرك اضطراب ... فقد خضعت لعزتك الرقاب
فقيل إنه وبخ على هذا الفضول والتدخل فيما لا يعنيه، فكانت حياته بالمهدية يشوبها حرج وإيلام لم يعرفهما في القيروان.
وبعد وفاة المعز بن باديس في ٢٤ شعبان سنة ٤٥٤/ ٢ سبتمبر ١٠٥٢ ببضعة أشهر ركب البحر قاصدا صقلية حيث وجد ابن شرف سبقه إليها، وتصالح معه، واستقر بمدينة مازرة، وأحسن إليه حاكمها، ولم يتابع ابن شرف في السفر إلى الأندلس حيث استدعاهما المعتمد بن عباد صاحب اشبيلية، وقال لزميله متبرما بملوك الطوائف في الأندلس وتحليهم بالألقاب الفخمة ببيتيه المشهورين:
مما يزهدني في أرض أندلس ... القاب معتصم فيها ومعتضد
ألقاب سلطنة في غير مملكة ... كالهر يحكي انتفاخا صولة الأسد