والفلسفية والتوجيه إلى مسالك النهضة والتحرر والتجدد.
وفي مدة تدريسه بجامع الزيتونة درس كتاب «المثل السائر» لابن الأثير كان درسا عظيم الصدى، ازدحم عليه المستفيدون، وحاز به شهرة ومكانة لدى الوسط العلمي وبتوجيهه واعتنائه تأسست أول منظمة طالبية بتونس تحت اشرافه باسم «جمعية تلامذة جامع الزيتونة» سنة ١٣٢٤/ ١٩٠٧، قال الشيخ محمد الفاضل بن عاشور:«وبذلك بدا الشيخ الخضر يستهدف لما استهدف له المصلحون العاملون من قبله من آثار المكائد والسعايات والدسائس، فأصبحت كل حركة تبدو من الطلبة محمولة على حسابه، ونظرته أعين المسئولين شزرا عند ما أعلن طلبة الزيتونة الاضراب عن الدروس سنة ١٣٢٨/ ١٩١٠ باعتبار كونه المسئول عن ذلك التحرر».
وعند ما تضايق المتزمتون من علماء الزيتونة ورجال المجلس الشرعي من أفكاره التحررية والاصلاحية أبعدته الحكومة عن العاصمة وسمته قاضيا ببنزرت سنة ١٣٢٣/ ١٩٠٥، وباشر التدريس والخطابة بجامعها الكبير، وضايقته السلط الاستعمارية على أثر إلقائه محاضرة بنادي قدماء الصادقية بالعاصمة سنة ١٩٠٦ بعنوان «الحرية في الإسلام» فاستقال من خطة القضاء وعاد للتدريس متطوعا بجامع الزيتونة، وسمته النظارة العلمية عضوا في اللجنة المكلفة بوضع فهرس للمكتبة الصادقية (العبدلية) إحدى مكتبتي جامع الزيتونة.
واجتاز بنجاح مناظرة التدريس من الطبقة الثانية بجامع الزيتونة في سنة ١٣٢٥/ ١٩٠٧، وفي العام الموالي عين مدرسا بالمدرسة الصادقية، وفي هذه السنة ألقى دروسا في الآداب والانشاء في المدرسة الخلدونية.
قام بثلاث رحلات الى الجزائر، المرة الأولى سنة ١٩٠٣ والثانية في رمضان ١٣٢٢/ ١٩٠٤ والثالثة سنة ١٣٢٧/ ١٩٠٩، فزار عدة مدن جزائرية، وألقى فيها المحاضرات والدروس وفي سنة ١٣٣٠/ ١٩١٢ شارك في مناظرة التدريس من الطبقة الأولى فلم ينجح لغرضين لأن لجنة المناظرة آثرت أن تقدم عليه