هو من بنى تغلب، ولد قبل الإسلام، وأدرك العصر الأموى، وصف بأنه شاعر تغلب، وشاعر أهل الشام، وشاعر معاوية، وعدّ فى بعض الأحيان بين صحابة النبى صلّى الله عليه وسلّم (الإصابة، لابن حجر ٣/ ٦٣٣)، بل عدّ أيضا من شعراء الجاهلية (انظر: سمط اللآلئ ٨٥٣). ومع هذا يؤكد أكثر اللغويين أنه من شعراء العصر الإسلامى (انظر: خليل مردم، فى: مجلة المجمع العلمى العربى بدمشق ١٩/ ١٩٤٤/ ١٥). وفى سنة ٣٠ هـ/ ٦٥١ م مدح والى الكوفة سعيد بن العاص، بعد أن عاد مظفرا من طبرستان إلى الكوفة (انظر: تاريخ الطبرى ١/ ٢٨٣٨ - ٢٨٣٩) وقيل: إنه ألّف سنة ٣٧ هـ/ ٦٥٧ م شعرا فى هجاء والى معاوية فى الجزيرة، ثم اعتذر عن ذلك بقصيدة أخرى (انظر: تاريخ ابن عساكر، وكذلك: خليل مردم، فى المرجع السابق ١٨ - ٢٠). وعند ما احتد النزاع بين على ومعاوية، وقف كعب بشعره إلى جانب معاوية، فى حين وقف قيس بن عمر النجاشى إلى جانب على (انظر: الكامل، للمبرد ١٨٤، والأخبار الطوال، للدينورى ١٦٢، وصفّين، لنصر بن مزاحم ٤٣). وقد رثى عبيد الله بن عمر بن الخطاب، الذى قتل فى صفين (٣٧ هـ/ ٦٥٧ م)(انظر:
وفى سنة ٥٠ هـ/ ٦٧٠ م قابل كعب الشاعرين الحطيئة/ والفرزدق، فى بيت الوالى سعيد بن العاص، فى المدينة (انظر: طبقات فحول الشعراء، للجمحى ٢٥٥، ٢٧٠ - ٢٧١). حضر كعب منازلة شعرية بين النابغة الجعدى وأوس بن مغراء، فى مربد البصرة، وهناك التقى بالعجّاج والأخطل (انظر الأغانى ٥/ ١٢ - ١٣) وقيل:
إنه عمر طويلا، وأدرك خلافة الوليد بن عبد الملك (حكم ٨٦ هـ/ ٧٠٥ م- ٩٦ هـ/ ٧١٥ م)(انظر: خليل مردم، فى المرجع السابق ١٠٩). وصفه الجمحى (فى طبقات فحول الشعراء ٤٨٥) بأنه شاعر مفلق. ولم يكن الأصمعى مطمئنا إلى تصنيفه بين فحول الشعراء (انظر: الموشح، للمرزبانى ٨١).