ونزل عمرو بن العاص من جهة باب توما ويزيد بن أبي سفيان من جهة الباب الصغير إلى باب كيسان وحاصروها قريباً من سبعين ليلة وفتح خالد ما يليه بالسيف فخرج أهل دمشق وبذلوا الصلح لأبي عبيدة من الجانب الآخر وفتحوا له الباب فأمنهم ودخل والتقى مع خالد في وسط البلد.
وبعث أبو عبيدة بالفتح إلى عمر ثم بعد دمشق بيسير فتح حمص بعد حصار طويل ثم فتح حماه صلحاً وكذلك المعرة ثم فتح اللاذقية عنوة وفتح جبلة والطرطوس ثم فتح حلب وإنطاكية وفتح بلاداً أخر منها قيساوية وسبسطية ويقال أن قبر يحيى وزكرياء ونابلس ولد ويافا وتلك البلاد جميعاً حتى دخلت سنة خمسة عشر من الهجرة الشريفة.
ثم سار أبو عبيدة بن الجراح ﵁ حتى أتى الأردن فعسكر بها وبعث الرسل إلى أهل إيليا وكتب إليهم بسم الله الرحمن الرحيم من أبي عبيدة ابن الجراح إلى بطارقة أهل إيليا وسكانها سلام على من اتبع الهد وآمن بالله وبالرسول وأما بعد فأنا ندعوكم إلى شهادة أن لا إله إلا الله محمد رسول الله وأن الساعة آتية لا ريب فيها وأن الله يبعث من في القبور فإن شهدتم بذلك حرمت علينا دماؤكم وأموالكم وذراريكم وكنت لنا إخواناً وإن أبيتم فأقروا لنا بأداء الجزية عن يد وأنتم صاغرون وإن أبيتم سرت إليكم يقوم هم أشد حباً للموت منكم لشرب الخمر وأكل لحم الخنزير ثم لا أرجع عنكم إن شاء الله تعالى أبداً حتى اقتل مقاتليكم وأسبي ذراريكم.
وكتب إلى عمر بن الخطاب ﵁ بسم الله الحمن الرحيم لعبد الله عمر أمير المؤمنين من أبي عبيدة بن الجراح سلام عليك فإني أحمد الله تعالى إليك الذي لا إله إلا هو أما بعد فالحمد لله الذي أهلك المشركين ونصر المسلمين وقد نما ما تولى الله أمرهم وأظهر فلاحهم وأعز دعوتهم فتبارك الله رب العالمين أخبر أمير المؤمنين أكرمه الله أنا لقينا الروم وهم جموع لم تلق العرب مثلها جموعاً