وقال أحمد بن عبيد: شاورني يعقوب في منادمة المتوكل، فنهيته، فحمل قولي على الحسد، ولم ينته.
وقيل: كان إليه المنتهى في اللغة، وأما التصريف، فقد سأله المازني عن وزن "نكتل"، فقال:"نفعل"، فرده. فقال:"نفتعل". فقال: أتكون أربعة أحرف وزنها خمسة أحرف? فوقف يعقوب، فبين المازني أن وزنه "نفتل". فقال الوزير ابن الزيات: تأخذ كل شهر ألفين، ولا تدري ما وزن "نكتل"? فلما خرجا، قال ابن السكيت للمازني: هل تدري ما صنعت بي? فاعتذر.
ولابن السكيت شعر جيد.
ويروى أن المتوكل نظر إلى ابنيه؛ المعتز والمؤيد، فقال لابن السكيت: من أحب إليك: هما، أو الحسن والحسين? فقال: بل قَنْبَر. فأمر الأتراك فداسوا بطنه، فمات بعد يوم.
وقيل: حمل ميتًا في بساط. وكان في المتوكل نصب، نسأل الله العفو. مات سنة أربع وأربعين ومائتين.
قال ابن السكيت: كتب رجل إلى صديق له: قد عرضت حاجة إليك، فإن نجحت، فالفاني منها حظي، والباقي حظك، وإن تعذرت فالخير مظنون بك، والعذر مقدم لك، والسلام.
قال ثعلب: أجمعوا أنه لم يكن أحد بعد ابن الأعرابي أعلم باللغة من ابن السكيت، وكان المتوكل قد ألزمه تأديب ولده المعتز، فلما حضر، قال له ابن السكيت: بم تحب أن تبدأ? قال: بالانصراف. قال: فأقوم. قال المعتز: فأنا أخف منك، وبادر، فعثر، فسقط، وخجل. فقال يعقوب:
يموت الفتى من عثرة بلسانه … وليس يموت المرء من عثرة الرجل
فعثرته بالقول تذهب رأسه … وعثرته بالرجل تبرا على مهل
قيل: كتاب "إصلاح المنطق" كتاب بلا خطبة، وكتاب "أدب الكاتب" خطبة بلا كتاب.
قال أبو سهل بن زياد: سمعت ثعلبًا يقول: عدي بن زيد العبادي أمير المؤمنين في اللغة. وكان يقول قريبًا من ذلك في ابن السكيت.