ممّن كان ينتابه، وسأل معاوية عنه فقيل قد خرج، وسار ابن الحرّ يومه حتى إذا أمسى منعه بعض مسالح معاوية من المسير، فشدّوا أصحابه عليهم فقتلوا منهم نفرا، وهرب الباقون وأخذوا من دارهم ما احتاجوا إليه، وأخذوا سلاحا من سلاحهم، ومضى عبيد الله لا يمرّ على قرية من قرى الشام إلاّ أغار عليها حتى قدم الكوفة، وبلغ معاوية خبره فقال لعمرو: هذا ما هجت علينا من ابن الحرّ.
وكانت لابن الحرّ بالكوفة امرأة يقال لها الدرداء، وهي كبشة بنت مالك، فلما فقده أهلها زوّجوها من عكرمة بن الحنبص، فقاضاهم إلى عليّ فقضى له بأمرأته، وأقام عبيد الله منقبضا عن كلّ أمر من أمور عليّ وغيره حتى توفّي عليّ ﵇، وولي معاوية ويزيد ابنه، وكان من أمر الحسين ما كان.
وقال أبو مخنف: لما أقبل الحسين من المدينة، وقتل مسلم بن عقيل.
خرج ابن الحرّ فنزل قصر بني مقاتل الذي صار لعيسى بن عليّ متحرّجا من أن يتلطّخ بشيء من أمر الحسين أو يشرك في دمه، فلما صار الحسين إلى قصر بني مقاتل رأى فسطاطا فسأل عنه فقيل هو لعبيد الله بن الحرّ، فبعث إليه الحجّاج بن مسروق الجعفي يدعوه إلى نصرته فقال للحجّاج: قل له: إنّي إنّما خرجت إلى هاهنا فرارا من دمك ودماء أهل بيتك لأنّي إن قاتلتك كان ذلك عظيما وإن قاتلت معك ولم أقتل بين يديك فقد قصرت، وأنا أحمى أنفا من ذلك، وليس لك بالكوفة شيعة، ولا أنصار يقاتلون معك، فلما ابلغه الحجّاج الرسالة تمشّى إليه الحسين، فلما رآه قام من مجلسه فسأله الخروج معه فاستعفاه من ذلك، واعتلّ عليه، وعرض فرسا له يقال لها