وكان يقول: ينبغي للعالم أن يضع التراب على رأسه تواضعاً لله.
وقال ابن عون: كان محمد بن سيرين يقول لأيوب: ألا تزوج؟ ألا تزوج؟ فشكى أيوب ذلك إلي فقال: إذا تزوجت فمن أين أنفق؟ فذكر ذلك لمحمد فقال: يرزقه الله تعالى.
قال: فتزوج فرأيته بعد ذلك وفي سُفرته الدجاج.
وبكى أيوب مرة فأمسك بأنفه، وقال: هذه الزكمة ربما عرضت، وبكى مرة أخرى فاستبان بكاؤه، فقال: إن الشيخ إذا كبر مج.
وقال حماد: كان الوليد بن يزيد قد جالس أيوب بمكة قبل الخلافة، فلما استخلف جعل أيوب يقول في دعائه: اللهم أنسه ذكري. قال ابن مهدي: هذا دعاء العقلاء.
وقال حماد: أيوب عندي أفضل من جالسته وأشدهم اتباعاً للسنة.
وقال سفيان بن عيينة: سمعت أيوب يقول: أجرأ الناس على الفتيا أقلهم علما باختلاف العلماء، وأكف الناس عن الفتيا أعلمهم باختلاف العلماء.
وقال حماد: كان يبلغ أيوب بموت الرجل من أهل الحديث فيرى ذلك فيه، ويبلغه موت الرجل يذكر بعبادة فما يرى ذلك فيه.
وقال الجريري: قال لي أيوب: إني أخاف ألا تكون المعرفة أبقت لي عند الله حسنة، إني أمر بالمجلس فأسلم عليهم وما أرى أن أحد منهم يعرفني، فيردون علي ويسألوني مسألة كأن كلهم قد عرفني، وكان تزوج امرأة اسمها: أم نافع، وكان إذا أتى ابن سيرين يقول:
إذا سرت ميلاً أو تغيبت ساعة ... دعتني دواعي الحب من أم نافع
وقال علي بن عبد الله البصري: دعا أيوب ابن عون وأصحابه إلى طعام فجاءت الخادم بقدر تحملها وفي البيت بنية لأيوب تدب قال: فعثرت الجارية فسقطت القدر من يدها على الصبية فماتت، قال: فوثبوا إليها قال: فجعل أيوب يسكنهم عنها، ويقول: إنها لم تتعمدها طالما رأيتها تقبلها.
وفي كتاب «سير السلف»: قال عبد الواحد بن زيد: كنت مع أيوب على حراء