ويؤكد الحافظ ابن عساكر أن حبيبا صحب النبي صلى الله عليه وسلم وروى عنه، وأخرج الإمام أحمد عن حبيب أنه قال:(شهدت رسول الله نفل الربع والثلث في الرجعة) ، ورواه الحافظ بأسانيد متعددة عن حبيب أنه قال:(إن النبي صلى الله عليه وسلم نفل الثلث) ، وقال الفضل: قال أبي: أنكر بعض العلماء أن يكون حبيبا غزا مع رسول الله عليه وسلم، وبعضهم يقول: إنه كان معه في غزوة تبوك، وهي آخر غزوة غزاها رسول الله صلى اله عليه وسلم، وهو ابن إحدى عشرة سنة.
شهوده معركة اليرموك:
يروي ابن عساكر أن حبيب بن مسلمة خرج إلى الشام مجاهدا في حياة أبي بكر، وشهد اليرموك أميرا على بعض كراديسه [٥] .
ويذكر البلاذري أن أبا عبيدة عقد لحبيب بن مسلمة على خيل الطلب - جعله قائدا لفصيلة راكبي الخيل المطاردة - فكان يقتل من أدرك من جنود الروم الفارين [٦] .
ويبدو أن حبيبا ظل في جيش أبي عبيدة، وشارك في مواقعه في بلاد الشام، يقول البلاذري:(وسار أبو عبيدة من حلب إلى أنطاكية، وقد تحصن بها خلق من جند قنسرين، فلما صار بمهروبة - وهي على قريب من فرسخين من مدينة أنطاكية - لقيه جمع للعدو ففضهم وألجأهم إلى المدينة، وحاصر أهلها من جميع أبوابها، وكان معظم الجيش على باب فارس والباب الذي يدعى باب البحر، ثم إنهم صالحوه على الجزية والجلاء؛ فجلا بعضهم وأقام بعضهم، فأمنهم ووضع على كل حالم منهم دينارا وجريبا، ثم نقضوا العهد فوجه إليهم أبو عبيدة عياض بن غنم، وحبيب بن مسلمة ففتحاها على الصلح الأول)[٧] .