من الحكايات المشهورة عن عبيد بن عبد المحسن أن رجلًا دخل عليه وألحَّ في أن يعزمه على العشاء مظهرًا الإكرام لعبيد، وقد استجاب عبيد لإلحاحه وتعشى عنده.
وبعد فترة وكان رحيل عقيل إلى الشام قد حان في الخريف فجاء ذلك الرجل إلى عبيد، وقال: يا عم عبيد أنا لي دراهم عند جارك (المتوزيّ) ولكنه ما هوب حاضر وأبي أشري لي ناقة واحتاج سلف مائة ريال.
فاستجاب عبيد لطلبه وأعطاه مائة ريال، ولما عاد المتوزي سأله عبيد عما إذا كانت لفلان دراهم عنده؟ فنفى ذلك.
وعندما مر به الرجل الذي استلف منه المائة، قال له عبيد: عطني مائة الريال اللي سلفتك، فأظهر الرجل الإنكار لذلك، وقال: أنا ما شفتك لي مدة، لا شك أن أحد غيري آخذ منك دراهم، وتحسبه أنا، وكان عبيد متأكدًا من ذلك، ولكنه قال له: أجل أنا متوهم؟ وسكت.
أما الرجل فإن سبب إنكاره لدراهم عبيد أنه كان محتاجًا بالفعل لشراء ناقة وغيرها ليلحق بعقيل وقد فعل ذلك.
ولم يكن ينوي أكل دراهم عبيد، وإنما كان يريد الحصول على المبلغ الذي لم يكن ليحصل عليه بدون تلك الطريقة، ونوى أن دراهم عبيد معه تكون بضاعة أي يبيع بها ويشتري ومكسبها مشترك بينه وبين عبيد وقد ضمها إلى نقود معه، له ولغيره، وباع واشترى في المواشي في العراق والشام فربحت تجارته وكسب كثيرًا.
وبعد ثلاث سنوات عاد إلى بريدة وقد أصبحت مائة الريال التي لعبيد العبد المحسن عنده نحوًا من ثلثمائة ريال، فدخل على عبيد العبد المحسن وقال: يا عم، أبي أعشيك ولا أبيك تعيي عليَّ، فنظر إليه عبيد شزرًا وقال: قط أنت محتاج لدراهم،