بأنه رجل متواضع، رزين، وديع، فطن، معتدل في طعامه وشرابه، تقي للغاية. وزعم آخرون أنه كان معجباً بنفسه، يعرض الألقاب التي منحت له ويبالغ فيها وأنه رفع أجداده إلى طبقة النبلاء في خياله وكتاباته وأنه ساوم بشدة للحصول على نصيب من ذهب العالم الجديد. ومهما يمن الأمر فإنه كان يستحق أكثر مما طلب. وكان بين الفينة والفينة ينحرف عن العمل بالوصايا العشر فقد حدث في قرطبة أن أنجبت منه بياتريس انكريكيز ولداً غير شرعي عام ١٤٨٨ وذلك بعد وفاة زوجته. ولم يتزوج منها كولومبس وإن كان قد وفر لها كل شيء في حياته ولم ينسها في وصيته ولما كان معظم علية القوم في تلك الأيام النشيطة قد أنجبوا أبناء من علاقات عارضة فإنه يبدو أن أحداً لم يعر هذا الحادث اهتماماً.
وفي غضون ذلك كان قد قدم التماسه إلى إيزابيلا صاحبة قشتالة (أول مايو سنة ١٤٨٦) فأحالتها إلى جماعة من المستشارين يرأسهم صاحب القداسة رئيس أساقفة طلبيرة. وبعد أن تشاوروا طويلاً قدموا تقريراً ذكروا فيه أن الخطة غير عملية واحتجوا بأن آسيا تقع على مسافة أبعد من ناحية الغرب مما ظن كولومبس ومع ذلك فإن فرديناند وإيزابيلا منحاه راتباً سنوياً قدره ٠٠٠و١٢ مارافيدس (٨٤٠ دولاراً؟) وزوداه عام ١٤٨٩ بخطاب يأمران فيه كل البلديات الأسبانية بأن توفر له الطعام والمأوى ولعلهما كانا يريدان أن يحتفظا بحق الاختيار بالنسبة لمشروعه لئلا يمنح قارة لملك منافس بطريق المصادفة ولما رفضت لجنة طلبيرة المشروع مرة أخرى بعد أن تداولت بشأن الخطة قرر كولومبس أن يقدم المشروع إلى شارل الثامن ملك فرنسا غير أن فراي جوان بيريز رئيس رهبان دير لارابيدا أثناه عن عزمه ورتب له مقابلة مع إيزابيلا فأرسلت إليه ٠٠٠و٢٠ مارافيدس لمواجهة نفقات رحلته إلى مقر قيادتها في مدينة سانتافي المحاصرة