وقال ابن عَبْد البَرّ: كان أحد الفقهاء العشرة، ثم السبعة، الذين يدور عليهم الفتوى، وكان فاضِلًا مقدّمًا في الفقه، تقيًّا شاعرًا محسنًا لم يكن بعد الصحابة إلى يومنا هذا فيما علمت فقيه أشعر منه، ولا شاعر أفقه منه.
وقال عمر بن عبد العزيز: لو كان عبيد الله حيًا ما صدرت إلا عن رأيه.
وروي عن عُبيد الله أنه قال: ما سمعت حديثًا قطُّ ما شاء الله أن أعيه إلا وعيته.
وقيل لابن معين: أيُّما أحب إليك عكرمة أو عُبَيْد الله؟ قال: كلاهما ولم يُخَيِّر.
ومن شعره:
شَقَقْتِ القَلْبَ ثُمَّ ذَرَرْتِ فيه ... هَواكِ فليم فَالْتَأَمَ الفُطُورُ
تَغَلْغَلَ حُبُّ عُثْمَةَ في فُؤَادي ... فباديه مَعَ الخافي يَسِيْرُ
ولما قال هذا الشعر قيل له: أتقول مثل هذا؟ قال: إن في الِّلدودِ راحةَ المفؤود، وهو القائل: لا بُدَّ لِلْمَصْدُورِ من أَنْ يَنْفُثَ.
روى عن أبيه، وأرسل عن عمه عبد الله بن مسعود، وروى عن عمار، وعمر، وعن أبي هريرة، وعائشة، وابن عباس، وابن عمر، وعثمان بن حُنَيْف، وسَهْل بن حُنَيْف، وأبي سعيد الخُدري، وأبي طَلْحة الأنصاري، وجماعة.
وروى عنه: أخوه عَوْنٌ، والزُّهري، وسَعْدُ بن إبراهيم، وأبو الزِّناد، وصالح بن كَيْسان، وعراك بن مالك، وموسى بن أبي عائشة، وغيرهم.
مات قبل علي بن الحسين سنة أربع أو خمس وتسعين، وقيل: سنة تسعين، وقيل: سنة ثمانين، وقيل: سنة تسع وتسعين، وعُبَيْد الله في الكتب الستة غيره أحد عشر.