حدود سنة ١٣٣٠ هـ تقريبًا، واستقر في المشيخة فترة طويلة وعاصر حوادث انضمام الحجاز إلى الدولة السعودية، واستمر في مكانته وشهرته إلى أن توفي سنة ١٣٦٣ هـ رحمه الله.
وخلفه ابنه محمد علي بن عساف إلى أن توفي بتاريخ ٢٠/ ٩/ ١٣٨٤ هـ، ثم خلفه ابنه الآخر عباس بن عساف إلى أن توفي سنة ١٣٩٦ هـ، وبعده خالد بن محمد علي بن عساف بن سعد وهو الموجود حاليًا.
[مشيخة ابن محمود]
تعتبر إمارة الشيخ ابن محمود من الإمارات العريقة والشهيرة في قبيلة حرب عامة وفي قبيلة الأحامدة بشكل خاص. وهم شيوخ الفضَلة من الأحامدة وديارهم جبل الفقْرَة ورحقان.
وللأسف الشديد فلم أجد معلومات كافية عن بداية شيوخ هذه الأسرة العريقة قبل الشيخ محمود الذي عرفت الأسرة باسمه، حيث ورد له ذكر في بعض المصادر التاريخية يفيد بأنه عاصر وصول القوات المصرية إلى الحجاز سنة ١٢٢٦ هـ. وذلك فإننا سوف نستعرض باختصار بعض مشاهير شيوخ هذه الأسرة ومنهم:
[زيد بن محمود]
يستفاد من الوثائق التاريخية أن الشيخ زيد بن محمود بن محمد بن عميرة عاصر الإمام عبد الله بن سعود وكان له علاقات جيدة مع الدولة السعودية الأولى. وعلى الرغم من محاولات طوسون باشا تقريب هذا الشيخ بعد دخول المصريين للمدينة، إلَّا أنه لم يكن على وفاق تام مع قوات محمد علي، ولذلك فقد قبَض عليه إبراهيم باشا وأرسله إلى مصر مع من أرسل من أهل نجد