وهجا حسان أبا سفيان بن حرب وزوجته كما هجا عمرو بن العاص وأمية بن خلف.
وقد هجا هذيلا بسبب موقفها يوم الرجيع (وهو ماء لهذيل بين مكة وعسفان) حين غدروا بوفد رسول الله صلى الله عليه وسلم إلى (عضل) ليفقهوهم في الدين حتى إذا بلغوا ماء الرجيع غدر بهم أولئك الذين طلبوا من رسول الله إيفادهم واستصرخوا عليهم الهذليين فحملوا عليهم لأسرهم وتقديمهم إلى أهل مكة ليصيبوا بهم خيرا لأنفسهم، وكان وفد الرسول هم مرثد الغنوي وخالد الليثي، وعاصم بن ثابت وخبيب بن عدي وزيد بن الدثنة وعبد الله بن طارق وقاوم منهم من قاوم فقتل ولان من لان فأسر وخرجوا بهم إلى مكة ليبيعوهم فقاوم في الطريق عبد الله بن طارق وقتل بمر الظهران وأما خبيب وزيد فقد بيعا لقريش بأسيرين من هذيل كانا بمكة.
وقد هزت هذه النكبة قلوب المسلمين وشمل الأسى كل بيت في المدينة وترجم حسان عن مشاعر المسلمين في أكثر من قصيدة هجا بها الهذليين ومما قال:
لو خلق اللؤم إنسانا يكلمهم ... لكان خير هذيل حين تأتيها
ترى من اللؤم رقما بين أعينهم ... كما كوى أذرع العانات كاويها
تبكي القبور إذا ما مات ميتهم ... حتى يصيح بمن في الأرض داعيها
مثل القنافذ تخزي أن تفاجئها ... شد النهار ويلفي الليل ساريها
إن الشاعر ليتصور أن اللؤم إذا تجسم فصار إنسانا يتكلم لكان ذلك خير من يعبر عن هذيل حين يطرقها طارق أو يلم بها نزيل، وإن اللؤم ليبدو نقشه في عيونهم واضحا كأثر الكي الذي يبدو على أذرع الأتان، هذه صورة أحيائهم أما موتاهم فهم موضع سخط القبور والضجر بهم حتى ليستصرخ داعي القبور بمن في الأرض يطلب الخلاص منهم فكأن بطن الأرض تكره موتاهم واللؤم يمثل أحياءهم ثم أبرز صورة لهم: هي صورة القنافذ التي تستخزي من المفاجأة نهارا فلا ترى إلا ليلا وإن هذيلا لكذلك يتوارى أبناؤها عن أعين الناس نهارا فإذا جن الليل ظهروا يدبون في الأرض.
وهجا حسان في جاهليته وإسلامه مزينة، وبني عبد الدار وهجا ثقيفا فقال: