قال الحارث بن أبي أسامة: حدثني محمد بن سعد، قال: سألت محمد بن عبد الله الأنصاري، عن سبب الدين الذي ركب محمد بن سيرين حتى حبس به؟ فقال: كان باع من أم محمد بنت عبد الله بن عثمان بن أبي العاص جارية، فرجعت إلى محمد فشكت أنها تعذبها، فأخذها محمد وكان قد أنفق ثمنها، فهي التي حبسته، وهي التي تزوجها سلم بن زياد، وأخرجها إلى خراسان، وكان أبوها يلقب كركرة.
وقال المدائني كان سبب حبسه أنه أخذ زيتا بأربعين ألف درهم، فوجد في زق منه فأرة، فظن أنها وقعت في المعصرة، وصب الزيت كله. وكان يقول: إني ابتليت بذنب أذنبته منذ ثلاثين سنة. قال: فكانوا يظنون أنه عير رجلا بفقر.
إسماعيل بن زكريا، عن عاصم الأحول، عن ابن سيرين قال: لقد أتى على الناس زمان وما يسأل عن إسناد الحديث، فلما وقعت الفتنة سئل عن إسناد الحديث، فنظر من كان من أهل البدع، ترك حديثه.
قال أشعث: كان ابن سيرين إذا سئل عن الحلال والحرام تغير لونه حتى تقول: كأنه ليس بالذي كان.
وقال يونس: كان ابن سيرين صاحب ضحك ومزاح.
هشيم، عن منصور: كان محمد يضحك حتى تدمع عيناه، وكان الحسن يحدثنا ويبكي.
سليمان بن حرب: حدثنا عمارة بن مهران قال: كنا في جنازة حفصة بنت سيرين، فوضعت الجنازة ودخل محمد بن سيرين صهريجا يتوضأ، فقال الحسن: أين هو؟ قالوا: يتوضأ صبا صبا، دلكا دلكا، عذاب على نفسه وعلى أهله.
حماد، عن ابن عون: سمع ابن سيرين ينهى عن الجدال، إلا رجاء إن كلمته أن يرجع.
قال محمد بن عمرو: سمعت محمد بن سيرين يقول: كاتب أنس بن مالك أبي أبا عمرة على أربعين ألف درهم. فأداها محمد بن سيرين.
قال عبيد الله بن أبي بكر بن أنس: هذه مكاتبة سيرين عندنا، وكان قينا.
قال ابن شبرمة: دخلت على محمد بن سيرين بواسط، فلم أر أجبن من فتوى منه، ولا أجرأ على رؤيا منه.